四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。
他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样
年轻有钱又置身于意大利的艳阳下，这是汤姆·瑞普利（马特·达蒙 Matt Damon 饰）所渴望的生活，却是迪基·格林利（裘德·洛 Jude Law 饰）早已拥有的东西。
瑞普利是个出身平凡，生活也毫无值得炫耀的年轻人，他受到一个富商之托，到意大利去游说他浪荡不羁的儿子迪基，重回他的家乡美国。但是当瑞普利一到那里，就深深地被迪基的生活形态所迷惑：美丽的别墅、高级浮华的度假饭店、一掷千金的奢靡生活，以及他美丽温柔的女友，都令他羡慕不已。
由于瑞普利一心觊觎迪基的生活，最后这样的欲望竟扩张成想要将迪基取而代之，
纽约黑社会老大保罗（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）深感自己患上了心脏病，虽然体检报告并没有任何征兆，但他还是在老朋友的介绍下，找了离婚的心理医生本（比利•克里斯托 Billy Crystal 饰）治疗。
在治疗中，保罗的黑帮作风令本胆战心惊，但是这次交流却让他的焦虑症得以缓解。此后，即使遇到房事的困扰，他都会对本一吐衷肠。不过，正与未婚妻劳拉（莉莎•库卓 Lisa Kudrow 饰）度蜜月的本显然对此准备不足。警方发现了医生与黑帮的关系，派他做卧底。与此同时，保罗也钦点他作为私人医生
