本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
杰森·伯恩事件引起连锁反应，踏脚石（Treadstone）计划以及CIA用药物控制强化特工的行径通过报纸公之于众，令其幕后人物坐立不安。为了阻止满盘皆输的局面出现，CIA高层决定中止该计划，并将相关特工人员以及科学家从行动中抹杀。在此后的日子里，那些深藏在国家政治最底层、依靠蓝绿药丸执行各种绝密任务的特工相继殒命，而负责染脏双手的执行人——前美国空军上校艾瑞克·贝尔（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰），正慢慢将屠刀伸向隐藏在位于阿拉斯加崇山峻岭、暴雪深山中的特工艾伦·克劳斯（杰瑞米·雷纳 Je
杰克·哈里斯（卢克·威尔逊 Luke Wilson 饰）拥有美满的家庭和成功的事业，直到一次偶然的机会让他遇见韦恩（吉奥瓦尼·瑞比西 Giovanni Ribisi 饰）和巴克（盖布瑞·马赫特 Gabriel Macht 饰）。这两人一心想开发互联网色情行业但却始终不得要领，杰克看到了这个创意的前途，决意合伙经营。不久，三人就建立起了独家的色情门户网站，大赚特赚，甚至开始雇用自己的色情明星。然而杰克的妻子却十分反对他的事业，于是忙于吸金的杰克日渐与家庭疏远，并开始与色情艺人奥黛丽（劳拉·莱姆希 Laura
