一枚戒指记录了美丽少女艾瑟尔（雪莉·麦克雷恩 Shirley MacLaine 饰）和英俊男孩泰迪（斯蒂芬·阿梅尔 Stephen Amell 饰）之间真挚而又纯洁的感情，不久之后，泰迪受命要去完成一次飞行任务，临走之际，他将深爱的女人托付给了两人共同的朋友杰克（克里斯托弗·普卢默 Christopher Plummer 饰）。泰迪的一去不回伤透了艾瑟尔的心，在得知爱人再也无法回到自己的身边后，心碎的她嫁给了杰克。
一转眼，五十年过去了，此时的艾瑟尔已经成为了母亲，可是她和女儿玛丽（内芙·坎贝尔 Neve
偷窃老手尼克（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）顺利完成了委托人的任务返回住所，但是在交接时委托人麦斯（马龙·白兰度 Marlon Brando饰）给他带来了一好一坏两个消息：坏消息是买主死掉了，尼克无法出货；好消息则是有一单四百万的大生意在等着他——需要尼可从海关大楼的地下室偷出国王的加冕权杖。预备和女友结婚的尼可不想再涉足偷窃，但是麦斯的合作者——乔装弱智打入海关内部的青年杰克（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）对这单生意锲而不舍，杰克终于打动尼可，与之结成了偷窃权杖的二
