查理(罗根·勒曼 Logan Lerman 饰)是个害羞和孤独的高中新生,拥有超越年龄的敏感和泪腺,总是默默观察身边的家人和朋友,是个典型的「壁花少年」。他的青春期充满各种挫折,先后经历了阿姨为给他买生日礼物去世、最好朋友自杀、受同侪排挤欺负、单恋没有回应等各种事情。然而查理还不是最惨的,因为和他一样被生活逼入墙角罚站的人实在太多。他幸运的拥有一个开明的老师和两个高年级的好友:叛逆娇俏的少女珊(艾玛·沃森 Emma Watson 饰)和自信满满的同志男生帕特里克(埃兹拉·米勒 Ezra Miller 饰)
1944年,哥伦比亚大学,年轻的学生艾伦·金斯堡(丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰)因为一个叫卢西安·卡尔(戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰)的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯(本·福斯特 Ben Foster 饰)和杰克·凯鲁亚克(杰克·休斯顿 Jack Huston 饰)。在未来将写出《嚎叫》、《裸体午餐》和《在路上》等传世之作的垮掉文学巨匠们,当时还只是少不更事的年轻人。他们因为卡尔而热心开展名为“新视界”的文化运动,结成了一个亲密的四人世界。
在大洋深处的南礁,以大白鲨里诺(罗伯特•德•尼罗 Robert De Niro 饰)为首的鲨鱼黑帮横行霸道,不可一世,其他鱼类对他们又恨又怕,时刻希望有人(鱼?)出来主持公道,消灭这群恶棍。里诺虽然邪恶,不过却格外疼爱他的儿子弗兰奇(Michael Imperioli 配音)和兰尼(杰克•布莱克 Jack Black 配音)。与凶暴的父亲和哥哥不同,兰尼心地善良,平易近鱼,甚至还是个素食主义者。