克里斯·法拉德（马克·沃尔伯格 Mark Wahlberg 饰）曾是无所不能的走私高手，如今已金盆洗手，与妻子凯特（凯特·贝金赛尔 Kate Beckinsale 饰）和两个儿子过着隐世生活。直到有一天，凯特的弟弟安迪搞砸了一单毒品交易，凶残无情的老板蒂姆·布里格斯（吉奥瓦尼·瑞比西 Giovanni Ribisi 饰）威胁要让他们付出惨痛代价。为了帮安迪还清债款，克里斯只好重出江湖，召集了老搭档塞巴斯蒂安·艾比尼（本·福斯特 Ben Foster 饰）和丹尼·雷默（卢卡斯·哈斯 Lukas Haas 饰
查理（罗根·勒曼 Logan Lerman 饰）是个害羞和孤独的高中新生，拥有超越年龄的敏感和泪腺，总是默默观察身边的家人和朋友，是个典型的「壁花少年」。他的青春期充满各种挫折，先后经历了阿姨为给他买生日礼物去世、最好朋友自杀、受同侪排挤欺负、单恋没有回应等各种事情。然而查理还不是最惨的，因为和他一样被生活逼入墙角罚站的人实在太多。他幸运的拥有一个开明的老师和两个高年级的好友：叛逆娇俏的少女珊（艾玛·沃森 Emma Watson 饰）和自信满满的同志男生帕特里克（埃兹拉·米勒 Ezra Miller 饰）
1944年，哥伦比亚大学，年轻的学生艾伦·金斯堡（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）因为一个叫卢西安·卡尔（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯（本·福斯特 Ben Foster 饰）和杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯顿 Jack Huston 饰）。在未来将写出《嚎叫》、《裸体午餐》和《在路上》等传世之作的垮掉文学巨匠们，当时还只是少不更事的年轻人。他们因为卡尔而热心开展名为“新视界”的文化运动，结成了一个亲密的四人世界。
