芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，
梦想成为歌手的摇滚青年斯科特（迈克尔·塞拉 Michael Cera 饰）有一支乐队几个死党和一段不堪回首的恋情，他深爱的前女友安维·亚当斯（布丽·拉尔森 Brie Larson 饰）被自己崇拜的同行横刀夺爱。正当悲观的他陷入了深深的感情阴影中无法自拔时，高中生少女奈福斯·周（爱伦·王 Ellen Wong 饰）和梦中情人拉蒙娜·花（玛丽·伊丽莎白·文斯蒂德 Mary Elizabeth Winstead 饰）同时出现在了他的眼前。斯科特对花一见钟情，但令他没有想到的是，他必须先打败她的7个邪恶前男友，才
