本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
故事发生在美丽的巴塞罗那，美国女孩维姬（丽贝卡·豪尔 Rebecca Hall 饰）和克里斯蒂娜（斯嘉丽·约翰逊 Scarlett Johansson 饰）在度假时认识了名声并不太好的艺术家胡安（哈维尔·巴登 Javier Bardem 饰）。性格迥异的两姐妹在第二次遇到胡安后，对于胡安结伴去奥维耶多过周末的的邀请，热情奔放的克里斯蒂娜一下子就爽快答应了，而即将结婚的维姬却感到深深的不安。
奥维耶多发生了让人意想不到的事情，原本应该和胡安一夜春宵的克里斯蒂娜因病躺在床上休息，而理智现实的维姬却和胡安一夜风
