一次偶然中，西德尼（菲利浦·贝克·霍尔 Philip Baker Hall 饰）遇见了名为约翰（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）的男子，他将穷困潦倒的约翰带到了赌场之中，教会了他赌术，希望约翰能够借此时来运转。在赌场，西德尼遇见了违反了赌场规定和客人进行肉体交易的女招待克莱门汀（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰），哪知道克莱门汀和约翰一见面就坠入了情网，马上决定携手步入婚姻的殿堂。
西德尼的朋友吉米（塞缪尔·杰克逊 Samuel L. Jackson 饰）找到了西德尼
鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。
这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生
优秀生威廉（派屈克·福吉特 Patrick Fugit饰）在毕业前争取到为《滚石杂志》写采访稿的机会。他要跟随摇滚乐队的行程，进行一次长途的旅行和报道。妈妈担心摇滚乐队的不良作风，坚决反对威廉的决定。 威廉还是固执地上路了。他的采访对象是“Stillwater”乐队的成员，这群年轻人还没有成名，心中怀揣着梦想前往全国各地开演唱会。他们有着很多其他摇滚歌手具有的特质：放纵
