在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。
对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的
纽约附近城岛的监狱看守文斯（安迪·加西亚 Andy Garcia 饰）瞒着老婆乔伊斯（朱丽安娜· 玛格丽丝 Julianna Margulies 饰）到城里上表演课，梦想成为一名演员。乔伊斯瞒着文斯抽烟，女儿和儿子也都有自己的大小秘密，一家人各自为政。有一天文斯发现新转来的犯人汤尼（史蒂文·斯崔特 Steven Strait 饰）竟是自己遗弃二十多年的儿子。文斯把汤尼带回了家，向所有人隐瞒了事实，希望能利用假释好好照顾这个儿子，让他重返正途。与此同时，在表演课同学莫莉（艾米莉·莫迪默 Emily Mort
