杰克（本·斯蒂勒 Ben Stiller）和布莱恩（爱德华·诺顿 Edward Norton）有着各自的信仰。布莱恩是一个天主教徒，为表虔诚，他最好终身不结婚。杰克是个犹太教徒，他可以成家立室，却有一个规矩需要遵守：妻子必须也是一名犹太教徒。于是，当青梅竹马的安娜（珍娜·艾夫曼 Jenna Elfman）重新出现在两人面前时，便掀起了他们生活的波澜。
他们心里都着迷于如今出落得明艳大方的童年伙伴安娜，正如很多爱情轻喜剧一样，一段搞笑而又美好的感情开始了。两人在这段感情上都有着宗教信仰的阻碍，布莱恩约会安娜
乔什（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰）原本是一名兢兢业业的高档公寓的大楼经理，多年来他一直带领着手下的工作人员竭尽全能保证大楼里面居民的安全，为他们提供舒适的生活。而突然有一天，住在大楼顶层的投资巨头亿万富翁亚瑟（阿伦·阿尔达 Alan Alda 饰）被警察带走，罪名是他从投资人那儿骗走了20亿美元的资金。这下乔什和他的同事们都不知所措，因为这里面也包含他们的退休金。但是，这被骗走的20亿却被亚瑟藏在了不为人知的地方，很可能就在亚瑟的家里。所以，为了讨回自己的退休金，乔什带领自己手下的员工，开始了
鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。
这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生
