故事发生在位于罗斯克里克的一座矿业小镇上，艾玛（海莉·贝内特 Haley Bennett 饰）和丈夫马修（马特·波莫 Matt Bomer 饰）在这里过着与世无争的生活，某日，镇里的恶霸鲍勃（彼得·萨斯加德 Peter Sarsgaard 饰）枪杀了马修，没有人敢追究他的责任，只有幸存的艾玛在心里默默的发誓，一定要让鲍勃血债血偿。
艾玛雇佣了名为山姆（丹泽尔·华盛顿 Denzel Washington 饰）的赏金猎手，虽然她并没有多少钱能够付给她，但艾玛不幸的遭遇唤起了山姆内心里的正义感。为了对抗鲍勃和他
绰号巴比龙的亨利·查理尔（史蒂夫·麦奎因 Steve McQueen饰）正要被流放到圭亚那一个名为“魔鬼岛”的苦役营终身服刑。查理尔因被控杀害一名皮条客而被捕入狱，可他始终认为自己是冤枉的。在押运船上，身强力壮的查理尔保护了一个带着眼镜狡猾的知识分子路易斯·德加（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman饰）。为了洗刷自己的罪名，查理尔从他踏上“魔鬼岛”的第一天起，就开始在德加的帮助下策划越狱逃跑。然而“魔鬼岛”地处荒蛮之地，四面环水，并且到处流行着可怕的疾病。查理尔一次又一次地逃狱，又一次再一次地被捉
侯爵夫人梅特伊（格伦·克洛斯 Glenn Close 饰）和恶名昭彰的浮华浪子瓦尔蒙（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）是两个在情场可互相匹敌的朋友，利用性当作武器，去抵毁对方的名誉与地位。一日，梅特伊提出让瓦尔蒙去勾引16岁的贵族少女塞西尔（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），使其失身从而身败名裂。而瓦尔蒙却认为这样太缺乏挑战，他非但引诱了纯洁的塞西尔。还追加赌注勾引虔诚、美貌素以贞节著称的杜维尔夫人（米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰）。最终杜维尔夫人投入了他
