尼克·卡西迪（萨姆·沃辛顿 Sam Worthington 饰）曾经是一名正直负责的警察，却因涉嫌盗窃4000万美元的钻石而获刑25年监禁。他唯一一个离开监狱的机会就是参加父亲葬礼，并在葬礼上趁机逃跑。然而令人不解的是，他并没有出境，而是到曼哈顿酒店开了个24楼的房间，精心擦洗一番后，只为在最繁华的纽约的注视中坠楼。他的举动很快引来了大批警察和媒体，一名年轻的谈判专家莉迪亚（伊丽莎白·班克斯 Elizabeth Banks 饰）试图将其劝回屋内，然而在循序渐进的劝说中，莉迪亚意识到尼克是被钻石的拥有者大卫
1944年，哥伦比亚大学，年轻的学生艾伦·金斯堡（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）因为一个叫卢西安·卡尔（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯（本·福斯特 Ben Foster 饰）和杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯顿 Jack Huston 饰）。在未来将写出《嚎叫》、《裸体午餐》和《在路上》等传世之作的垮掉文学巨匠们，当时还只是少不更事的年轻人。他们因为卡尔而热心开展名为“新视界”的文化运动，结成了一个亲密的四人世界。
