四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。
他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样
1944年，哥伦比亚大学，年轻的学生艾伦·金斯堡（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）因为一个叫卢西安·卡尔（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯（本·福斯特 Ben Foster 饰）和杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯顿 Jack Huston 饰）。在未来将写出《嚎叫》、《裸体午餐》和《在路上》等传世之作的垮掉文学巨匠们，当时还只是少不更事的年轻人。他们因为卡尔而热心开展名为“新视界”的文化运动，结成了一个亲密的四人世界。
伊桑（马克·杜普拉斯 Mark Duplass 饰）和索菲（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）结婚多年，彼此之间的感情由浓转淡，最终陷入了僵局之中。为了挽回他们的婚姻，两人决定去咨询爱情专家，在爱情专家的建议下，伊桑和索菲来到了一个神秘之地度假，爱情专家告诉他们，曾经来这里度假的夫妻们最终都收获了美满的婚姻。
在度假村，伊桑和索菲遇见了另一对夫妻，让两人感到震惊的是，这对夫妻的长相竟然和他们一模一样。在好奇心的驱使之下，伊桑和索菲决定留下，随着时间的推移，索菲竟然渐渐地爱上了另一个伊桑。与
