纽约黑社会老大保罗（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）深感自己患上了心脏病，虽然体检报告并没有任何征兆，但他还是在老朋友的介绍下，找了离婚的心理医生本（比利•克里斯托 Billy Crystal 饰）治疗。
在治疗中，保罗的黑帮作风令本胆战心惊，但是这次交流却让他的焦虑症得以缓解。此后，即使遇到房事的困扰，他都会对本一吐衷肠。不过，正与未婚妻劳拉（莉莎•库卓 Lisa Kudrow 饰）度蜜月的本显然对此准备不足。警方发现了医生与黑帮的关系，派他做卧底。与此同时，保罗也钦点他作为私人医生
乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）和瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）的恋情维持不久就发现彼此不适应身体上的交往，决定只做朋友。迈克克服自身障碍的迈克终于向菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）求婚，两人终成眷属。钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）的代孕母亲艾瑞卡生了一对龙凤胎，Jack和Erica。 瑞秋通过马克的介绍决定前往巴黎工作。朋友们为她举行了告别派对，除了罗斯（大卫·
